Ninguna leyenda sobre San Esteban tiene la difusión de la del Vado del Cascajar. Recogida por primera vez por Alfonso X el Sabio en la Cantiga LXIII (1277), titulada "Cómo Santa María sacou de uergonna a un caualeiro que ouuer´a seer en a lide en Sant´Esteuan de Gromaz (sic), de que non pod´y seer polas suas tres missas que oyú", más tarde pasó a formar parte de la Primera Crónica General que el propio Rey Sabio mandó componer en 1.289. Desde entonces, la leyenda ha sido recogida por numerosos autores hasta nuestros días, con notables variantes y adiciones que han ido añadiéndose a la original.
El Auto Sacramental de Calderón de la Barca, que trata sobre esta leyenda, se ha representado en San Esteban en tres ocasiones en el escenario mágico y grandioso de la escalinata del Rivero, siempre por actores aficionados del pueblo, pero con montajes espectaculares.
Por junio del año 970, murió en Burgos, a los cuarenta años de gobierno, el primer Conde Soberano de Castilla Fernán González, guerrero audaz y afortunado, el más astuto y hábil político de su tiempo.
Sin que pudiera evitarlo Garci Fernández, último hijo y sucesor de Fernán González, en junio del año 975, Galib atacó y taló los campos de San Esteban, rechazando a los cristianos hasta cerca de Langa y volviendo cargado el botín. El 14 de julio de 975 se dio noticia de esta victoria en las dos aljamas de Córdoba y de Azahara.
Tres años después volvió el conde Don Vela, con su hueste, acompañando al ejército de Orduan, lugarteniente del primer ministro de Hixem II, que entró por tierras de Osma y San Esteban, con ímpetu arrollador, hasta que cerca de esta villa le derrotaron por completo, las tropas aliadas del conde Garci Fernández y el rey Don Sancho de Navarra.
Acaso, en esta ocasión, y desde luego, por esta época, pudo tener lugar el esplendente milagro de San Esteban de Gormaz, que como un relámpago en las tinieblas, brilla un momento con glorioso resplandor en el sombrío cuadro del siglo X. Mientras Fernán Antolínez permanece en el templo rogando a Dios y asistiendo al santo Sacrificio de la misa, un mensajero divino, un ángel del cielo toma la figura del piadoso caballero y, esgrimiendo sus brillantes armas, derriba al jefe de los infieles en el paso del Vado de Cascajar.
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